Dalam bulan Februari 1941, Bennett terbang ke Semenanjung Tanah Melayu untuk menubuhkan markas pemerintahnya. Dia hanya diberikan dua daripada 3 briged yang sepatutnya, kerana satu briged lagi ditugaskan di medan lain. Hubungan Bennett dengan pegawai-pegawai kanan di Markas Gerakan Tanah Melayu tidak baik. Bennett tidak mempunyai hubungan baik dengan Lt. Jen. A. E. Percival, Heath (Panglima III Kor India) dan lain-lain pegawai kanan.

Bennett juga tidak mempunyai hubungan baik dengan pegawai atasannya di Australia hinggakan pada satu ketika cuba menyebabkan Bennett disingkirkan daripada pemerintahannya dengan alasan kesihatan yang tidak baik. Kebencian Bennett terhadap pegawai-pegawai khidmat tetap menjadi-jadi dan paling memuncak apabila berurusan dengan Brigedier Taylor yang menjadi Panglima 22 Briged Australia. Taylor adalah bekas pegawai Pasukan Tentera Rakyat yang diserap menyertai perkhidmatan tetap. Bennett menggunakan masa yang ada untuk menjalankan persediaan latihan untuk askar-askar Australia, khususnya untuk membiasakan mereka dengan iklim Semenanjung Tanah Melayu. Bennett dikatakan memaksa latihan keras untuk askar-askar Australia, dan mempercayai latihan yang diadakan menjadikan askar-askar Australia lebih baik daripada askar India mahupun askar-askar British.